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A catálise assimétrica e o Prêmio Nobel de Química em 2026

Henri B. Kagan
Université Paris-Sud, France

Kenso Soai
Tokyo University of Science, Japan

“for the discovery of non-linear effects and autocatalysis in asymmetric organic synthesis”

Uma parte das moléculas na Natureza pode existir em duas formas que apresentam a mesma composição química, mas diferem apenas na orientação espacial de seus átomos, tendo como uma de suas características diferirem no modo como interagem com a luz plano polarizada. Nos organismos vivos uma dessas formas predomina, sendo praticamente exclusiva. Dentre elas, estão os aminoácidos (componentes das proteínas) e os carboidratos (componentes dos ácidos nucleicos)  que são essenciais para qualquer forma de vida em nosso planeta. Até hoje não há uma explicação aceita para essa preferência embora várias teorias tenham sido propostas.

As duas estruturas possíveis para essas moléculas guardam entre si a mesma relação que um objeto e sua imagem ao espelho ou entre a nossa mão direita e a esquerda, que, embora muito parecidas, não são superponíveis e apresentam funções biológicas distintas. Qualquer objeto que apresente tal propriedade é classificado como um objeto quiral (do grego, mão).

As formas de vida em nosso planeta são constituídas apenas por uma dessas duas estruturas possíveis (denominadas de enantiômeros) e, por isso, a vida desenvolveu-se em um ambiente homoquiral no qual predomina apenas um deles (enantiômero L para os aminoácidos e D para os carboidratos). Ou seja, vivemos em um mundo homoquiral.

Os professores Henri Kagan (professor emérito da Université Paris Sud) e Kenso Soai (professor emérito da Tokyo University of Science,) tiveram contribuições fundamentais nessa área de estudos.

O professor Kagan demonstrou, na década de 1970, que ao empregar-se uma fosfina quiral com simetria C2, denominada DIOP e preparada a partir do acido tartárico, como ligante de um metal de transição em uma reação de hidrogenação catalítica de um precursor de um aminoácido era possível obter apenas um dos enantiômeros do produto através de uma reação conhecida como hidrogenação catalítica assimétrica, a mesma classe de reação química que valeu a W. Knowles, junto com os professores K. B. Sharpless e R. Noyori, o Prêmio Nobel de Química em 2001. Mas não apenas isso! Em 1986, ele observou pela primeira vez que para termos uma predominância expressiva de um dos enantiômeros em um processo catalítico, não e necessário o uso de um catalisador composto 100% por apenas um dos enantiomeros: algumas reações podem fornecer um produto com excesso expressivo de um enantiômero mesmo empregando-se um catalisador com um excesso enantiomérico bem menor. Esse efeito, denominado de efeito não-linear, pode ocorrer em processos catalíticos e abriu caminho para considerar que ele possa estar envolvido na origem da vida, explicando a sua natureza homoquiral em nosso planeta (apenas uma forma de aminoácido na produção de proteínas e de uma forma de carboidrato na formação dos ácidos nucleicos).

O professor Soai, por sua vez, foi o responsável na década de 1990 por demonstrar o papel da amplificação da quiralidade em uma reação química auto-catalisada que leva à formação majoritária de um único enantiômero. A adição de diisopropilzinco a um aldeído pirimidínico produz um álcool quiral em uma reação catalisada pelo próprio produto empregado com um mínimo excesso de um de seus enantiômeros produzindo predominantemente um único isômero do álcool quiral, ou seja, o próprio produto da reação atua como catalisador quiral, amplificando a quiralidade inicial (catalisador com baixo excesso de um dos enantiômeros). Embora no início de seus trabalhos os excessos tenham sido   pequenos, ele aperfeiçoou o processo que passou a fornecer excessos de um enantiômero em relação ao outro de > 99.5% ( ou seja, 99.75% de um enantiômero e somente 0.25% do outro enantiômero).

Não se trata de postular que a reação, hoje conhecida como reação de Soai, tenha ocorrido na origem da vida em nosso planeta, mas sim uma prova de conceito de que um pequeno excesso de um enantiômero pode ser amplificado no desenrolar de uma reação química fornecendo, ao final, uma predominância quase absoluta de um único enantiômero (amplificação da quiralidade). Trata-se de um passo importante para entendermos a origem da vida em nosso planeta, uma das questões ainda não respondidas e que intriga desde sempre a humanidade.


Fonte: Ronaldo A. Pilli (UNICAMP)